定期的に開催されるお絵かきすきーのメインコンテンツになります。
開催期間が半月～1か月程度の長期の開催期間が設けられ、お題に沿ったイラストを投稿する企画です。
公式が開催している他の企画と異なり、大賞や参加賞などが用意されたイラストコンテスト（以下イラコン表記）となります。
大賞受賞者には賞品が贈呈されます。
過去大会ではワコムペンタブレットやお絵かきすきー限定グッズなどの賞品が贈呈されています。
また、それとは別にイラコン参加者には専用ロールが付与されます。
イラコン毎に大賞、佳作、参加賞の専用ロールが付与されます。
参加賞ロールを付与されたユーザーは、ドライブ容量500MB がプレゼントされます。
ただし、ドライブ容量がプレゼントされるのは1回のみのため、容量目当てで複数回イラコンに参加しても増えないので要注意。
上記について言及したノートはこちら。
また、イラコン毎に専用ロールが発行されるため、第1回、第2回でそれぞれ別のロールが付与される。
ロールは基本的にはずっと付与されたままとなるため、ロールを集めたい人は是非参加しよう。
ロール付与についての具体的な例は下記となります。
| テーマ | チョコ |
| 開催期間 | 2024/2/10 ～ 2024/2/29 |
| 賞品 | ■大賞 お絵かきすきー限定グッズ、大賞ロール、ドライブ容量(10GB) ■佳作 佳作ロール ■参加賞 参加賞ロール、ドライブ容量(500Mb)を追加 |
| 専用タグ | #第５回お絵かきすきーイラストコンテスト |
| テーマ | 龍 |
| 開催期間 | 2024/1/1 ～ 2024/1/31 |
| 賞品 | ■大賞 お絵かきすきー限定グッズ、大賞ロール、ドライブ容量(10GB) ■佳作 佳作ロール ■参加賞 参加賞ロール、ドライブ容量(500Mb)を追加 |
| 専用タグ | #第４回お絵かきすきーイラストコンテスト |
告知ノート
結果発表ノート（集計中）
| テーマ | 冬 |
| 開催期間 | 2023/12/8 ～ 2024/1/10 |
| 総参加者 | 127名 |
| 賞品 | ■大賞（1名） お絵かきすきー限定グッズ、大賞ロール ■佳作（27名） 佳作ロール ■参加賞（127名） 参加賞ロール、ドライブ容量(500Mb)を追加 ■モデ1さん賞（3名） |
| 専用タグ | #第３回お絵かきすきーイラストコンテスト |
| テーマ | ハロウィン |
| 開催期間 | 2023/10/1 ～ 2023/10/31 |
| 総参加者 | 196名 |
| 賞品 | ■大賞（1名） お絵かきすきー限定グッズ、大賞ロール ■佳作（36名） 佳作ロール ■参加賞（196名） 参加賞ロール、ドライブ容量(500Mb)を追加 ■モデ1さん賞（3名） ■特別賞（1名） |
| 専用タグ | #第２回お絵かきすきーイラストコンテスト |
| テーマ | お絵かきすきーちゃん ＆ 見る専ちゃん ※どちらか1人でもOK |
| 開催期間 | 2023/7/17 ～ 2023/7/31 |
| 総参加者 | 128名 |
| 賞品 | ■大賞（1名） ワコムペンタブレット、大賞ロール ■佳作（23名） 佳作ロール ■参加賞（128名） 参加賞ロール、ドライブ容量(500Mb)を追加 |
| 専用タグ | #第１回お絵かきすきーイラストコンテスト |
| テーマ | xxxx |
| 開催期間 | YYYY/mm/dd ～ YYYY/mm/dd |
| 総参加者 | n名 |
| 賞品 | ■大賞（1名） xxxx、大賞ロール ■佳作（n名） 佳作ロール ■参加賞（n名） 参加賞ロール、ドライブ容量(500Mb)を追加 |
| 専用タグ | #第n回お絵かきすきーイラストコンテスト |