お絵かきすきー公式（キヨイチ さん）を主体にユーザーが楽しめるような公式主催企画や、ユーザーが主催する企画がいくつか存在します。
このページでは主に公式主催企画についての紹介を行います。
主に4つの企画が定期開催されています。
イラストコンテスト企画：
2-3カ月毎に定期開催。半月～1か月程度の長期の開催期間内にお題を描く投稿企画。
イラコン毎に大賞、佳作、参加賞の専用ロールが付与されるお絵かきすきーのメイン企画。
1ウィークドローイング企画：
毎週アンケートで決められたお題を元に1週間で描く投稿企画。
絵を描くきっかけづくりのため、イラストコンテストに比べて期限などは緩めに設定されている。
週末絵チャ部屋：
主に土曜・日曜の21時から開催の週末絵チャ部屋。
土日21時台が人の流動が活発。
1ウィークドローイングお題の消化に活用されることも。
見る専の人もお気軽に入室していただいて構いません。
24時間絵チャ部屋：
24時間好きな時に入って好きなように描く絵チャ部屋。
TLで部屋に居ることをアピールすると、他の人が覗きに来てくれることも。
見る専の人もお気軽に入室していただいて構いません。
【実装予定】
ユーザーが主催する企画も多々存在します。
主にタグやチャンネルが用意されているため、そちらを覗いてみると良いでしょう。
詳細は 企画関連チャンネル に集約しています。